Berikut adalah perjalanan karier Mourinho seperti yang dilansir Skysports.
1963: 26 Januari Mourinho lahir. Ayahnya, Felix Mourinho, merupakan mantan kiper tim nasional Portugal.
1992: Mourinho bekerja sebagai penerjemah bagi pelatih Bobby Robson di Sporting Lisbon. Pada tahun ini ditengarai merupakan awal kariernya terjun ke dunia kepelatihan sepak bola.
1993: Hijrah ke Porto bersama Robson.
1996: Bergabung ke Barcelona sebagai asisten pelatih. Pelatih kepala saat itu dipegang oleh Robson.
1997: Masih bertahan di Barcelona meski pada tahun ini Louis van Gaal mengambil alih posisi Robson.
2000: Menjadi pelatih kepala Benfica. Bersama klubnya tersebut Mourinho hanya melakoni sembilan pertandingan terakhir sebelum pada akhirnya memutuskan hijrah karena masalah internal klub.
2001: Ditunjuk sebagai pelatih salah satu klub Portugal, Uniao de Leiria.
2002: Bergabung bersama Porto.
2003: Mourinho pertama kali meraih kesuksesan bersama Porto setelah berhasil membawa klubnya tersebut meraih treble winner (Liga Portugal, Piala Portugal, dan Piala UEFA).
2004: Mourinho kembali membuat kejutan setelah berhasil membawa Porto menjadi kampiun Liga Champions seusai mengalahkan AS Monaco 3-0. Pada musim ini, Porto juga sukses menjuarai liga domestik.
2 Juni - Ditunjuk sebagai pelatih Chelsea.
2005: 27 Februari - Memenangi Piala Carling seusai mengalahkan Liverpool 3-2 pada partai final yang dihelat di Cardiff.
April: Chelsea berhasil meraih gelar Premier League. Mourinho juga sukses menjadikan Chelsea sebagai klub yang paling banyak mengumpulkan poin (95) sepanjang sejarah Premier League.
2006: April - Chelsea meraih gelar kedua Premier League secara berturut-turut. Trofi ini merupakan gelar domestik keempat Mourinho dalam empat tahun terakhirnya.
2007: Februari - Chelsea memenangi Piala Carling dengan mengalahkan Arsenal 2-1.
Mei - Chelsea tersingkir dari Liga Champions setelah dikalahkan Liverpool. Namun, The Blues berhasil meraih Piala FA seusai mengalahkan Manchester United 1-0.
Agustus - Chelsea mencetak rekor baru di Premier League setelah menjadi klub yang tidak terkalahkan dalam 64 pertandingan di kandang.
September - Meninggalkan Chelsea dengan status "kesepakatan bersama".
2008: Juni - Menjadi pelatih Inter Milan dengan durasi kontrak selama tiga tahun.
Agustus - Memenangi Piala Super Italia setelah mengalahkan AS Roma.
2009: Mei - Membawa Inter meraih scudetto.
25 Mei - Mourinho memperpanjang kontraknya dengan Inter hingga 2012.
2010: Maret - Berhasil mengalahkan mantan klubnya, Chelsea, pada perempat final Liga Champions.
5 Mei - Inter meraih Coppa Italia setelah mengalahkan Fiorentina di final.
16 Mei - Mourinho memastikan gelar kedua Serie-A miliknya bersama Inter.
22 Mei - Sukses membawa Inter menjadi kampiun Liga Champions setelah mengalahkan Bayern Muenchen 2-0 di final.
26 Mei - Madrid memecat pelatih Manuel Pellegrini dan tertarik memboyong Mourinho sebagai arsitek baru Los Galacticos.
31 Mei - Resmi ditunjuk sebagai pelatih Madrid.
2011: 3 Mei - Gagal di semifinal Liga Champions setelah dikalahkan Barcelona.
18 Agustus: Terlibat insiden dengan asisten pelatih Barcelona, Tito Vilanova. Mourinho tertangkap kamera mencolok mata Vilanova di tengah pertandingan leg kedua Piala Super Spanyol antara Barcelona dan Madrid.
2012: 2 Mei - Memimpin Madrid menjuarai Super Copa setelah menang atas Barcelona.
22 Mei: Mourinho memperpanjang kontrak hingga Juni 2016.
2013: April - Setelah sukses mengalahkan Manchester United, Madrid harus rela tersingkir seusai ditekuk Borussia Dortmund di semifinal Liga Champions.
17 Mei: Madrid gagal meraih Copa del Rey karena dikalahkan Atletico Madrid 1-2. Kegagalan tersebut menjadikan Madrid tidak meraih satu gelar pun musim ini.
20 Mei - Madrid mengonfirmasi bahwa Mourinho tidak akan berada di Santiago Bernabeu musim depan. Pertandingan Liga BBVA kontra Osasuna pada 1 Juni mendatang merupakan laga terakhir Mourinho.